Головний герой виріс у занепалій аристократичній родині Ґотема і став одним із найвпливовіших кримінальних босів міста. Завдяки своїй хитрості, жорстокості та зв'язкам із мафією, зокрема родиною Мароні, він контролює велику частину злочинного світу. Однак його постійно переслідує Бетмен, який намагається зупинити незаконну діяльність Пінгвіна. Коли інші кримінальні діячі починають кидати виклики його владі, Освальду доводиться застосувати всі свої хитрощі, щоб зберегти контроль і уникнути правосуддя Темного Лицаря.
